این صفحه به ساختارها، تشکیل، هیدرولیز و استفاده از پلی آمیدها، نایلون و کولار می پردازد.
پلی آمیدها چیست؟پلی آمیدها پلیمرهایی هستند که واحدهای تکرار شونده توسط پیوندهای آمیدی به هم متصل می شوند. یک گروه آمید دارای فرمول – CONH 2 است . پیوند آمیدی این ساختار را دارد:
البته در خود آمید، پیوند سمت راست به اتم هیدروژن متصل است. |
|
|
توجه: اگر شما هر گونه زیست شناسی یا بیوشیمی می دانید، ممکن است با این گروه به نام گروه پپتید برخورد کرده باشید. اگر علاقه مند به وجود این گروه در پروتئین ها هستید ، می توانید این لینک را دنبال کنید. برای بازگشت به این صفحه از دکمه BACK در مرورگر خود استفاده کنید.
|
|
نایلوندر نایلون، واحدهای تکرار شونده حاوی زنجیره‌ای از اتم‌های کربن هستند. (این با کولار متفاوت است، جایی که واحدهای تکرار شونده حاوی حلقه های بنزن هستند – به زیر مراجعه کنید.) بسته به ماهیت آن زنجیره ها، انواع مختلفی از نایلون وجود دارد. نایلون-6،6 نایلون-6،6 از دو مونومر ساخته شده است که هر کدام حاوی 6 اتم کربن هستند – از این رو نام آن را می‌دهند. یکی از مونومرها یک اسید 6 کربنی با یک گروه COOH در هر انتها – اسید هگزان دیوئیک است.
|
|
|
توجه: هنگام شمارش کربنها، فراموش نکنید که آنهایی را که در گروه -COOH قرار دارند، بگنجانید.
|
|
| مونومر دیگر یک زنجیره 6 کربنی با یک گروه آمینه، -NH 2 در هر انتها است. این 1،6-دیامینو هگزان (همچنین به عنوان هگزان-1،6-دیامین شناخته می شود) است.
هنگامی که این دو ترکیب پلیمریزه می شوند، گروه آمین و اسید با هم ترکیب می شوند و هر بار یک مولکول آب از دست می رود. این به عنوان پلیمریزاسیون تراکمی شناخته می شود . پلیمریزاسیون چگالی تشکیل پلیمری است که با از دست دادن یک مولکول کوچک همراه است. در این حالت، مولکول آب است، اما در موارد دیگر ممکن است مولکول های کوچک مختلف از بین بروند. نمودار اتلاف آب بین دو مونومر را نشان می دهد:
این اتفاق ادامه می‌یابد، و بنابراین شما یک زنجیره دریافت می‌کنید که به شکل زیر است:
|
|
|
توجه: کار کردن با این زنجیره بسیار ساده تر از به خاطر سپردن است. ساختار مونومرها را بیاموزید و سپس مانند تصویر بالا، نوشتن آنها و حذف آب از آنها را تمرین کنید.
|
|
| نایلون-6
اگر سطح A انگلستان را انجام می دهید، بعید است که به ساختار نایلون-6 نیاز داشته باشید. من آن را اضافه می کنم تا نشان دهم که می توان پلی آمید را از یک مونومر به دست آورد. نایلون-6 از مونومری به نام کاپرولاکتام ساخته شده است.
توجه داشته باشید که این قبلا حاوی یک پیوند آمید است. هنگامی که این مولکول پلیمریزه می شود، حلقه باز می شود و مولکول ها در یک زنجیره پیوسته به هم می پیوندند.
کولارکولار از نظر ساختار شبیه نایلون-6،6 است با این تفاوت که به جای پیوندهای آمیدی که زنجیره های اتم های کربن را به هم وصل می کنند، حلقه های بنزن را به هم می پیوندند. این دو مونومر عبارتند از بنزن-1،4-دی کربوکسیلیک اسید و 1،4-دی آمینو بنزن.
اگر اینها را ردیف کنید و آب را بین گروه های -COOH و -NH 2 به همان روشی که با نایلون-6،6 انجام دادیم حذف کنید، ساختار کولار را به دست می آورید:
ساخت نایلون-6،6 ساخت نایلون-6،6 به صورت صنعتی نایلون-6،6 از پلیمریزاسیون اسید هگزان دیوئیک و 1،6-دیامینو هگزان دقیقاً همانطور که در بالا نشان داده شده است ساخته می شود. از آنجایی که اسید اسیدی و آمین بازی است، ابتدا با هم واکنش نشان می دهند و نمک تشکیل می دهند. سپس با حرارت دادن آن تحت فشار در دمای 350 درجه سانتیگراد به نایلون-6،6 تبدیل می شود. این دو مونومر هر دو می توانند از سیکلوهگزان ساخته شوند.
ساخت نایلون-6،6 در آزمایشگاه در آزمایشگاه، ساخت نایلون-6،6 در دمای اتاق با استفاده از کلرید آسیل (کلرید اسید) به جای اسید آسان است. از 1،6-دیامینو هگزان درست مانند قبل استفاده می شود، اما هگزان دی کلرید به جای هگزان دیوئیک اسید استفاده می شود.
اگر نمودار بعدی را با نمودار بالاتر صفحه برای تشکیل نایلون-6،6 مقایسه کنید، خواهید دید که تنها تفاوت این است که مولکول های HCl به جای مولکول های آب از بین می روند.
|
|
|
توجه: اگر علاقه مند هستید، واکنش بین کلریدهای آسیل و آمین ها در صفحه دیگری بررسی شده است. اگر این پیوند را دنبال می کنید، از دکمه BACK در مرورگر خود برای بازگشت به این صفحه استفاده کنید.
|
|
| در آزمایشگاه، این واکنش اساس ترفند طناب نایلونی است .
شما محلولی از دی کلرید هگزان دی ییل را در یک حلال آلی و محلولی از 6/1 دی آمینو هگزان در آب می سازید. شما با احتیاط یک محلول را روی دیگری در یک لیوان کوچک شناور می‌کنید و مراقب باشید که تا حد ممکن کمتر مخلوط شود. نایلون-6،6 در مرز بین دو محلول تشکیل می شود. اگر لایه مرزی را با یک جفت موچین بردارید، می توانید یک لوله نایلونی به طرز شگفت انگیزی از ظرف بیرون بیاورید. |
|
|
توجه: جزئیات دقیق این آزمایش بستگی به این دارد که از کدام حلال آلی برای دی کلرید هگزان دیوئیل استفاده می کنید. این بستگی به چگالی دو محلول روی لایه بالا و کدام لایه در پایین دارد. برای جزئیات خاص، باید این آزمایش را در بیشتر کتاب‌های عملی ارگانیک در این سطح بیابید، در غیر این صورت جستجوی گوگل برای «ترفند طناب نایلونی» تغییرات زیادی را ایجاد می‌کند.
|
|
هیدرولیز پلی آمیدهاآمیدهای ساده به راحتی با واکنش با اسیدهای رقیق یا قلیاها هیدرولیز می شوند. پلی آمیدها به راحتی توسط اسیدهای قوی مورد حمله قرار می گیرند، اما در برابر هیدرولیز قلیایی بسیار مقاوم تر هستند. هیدرولیز در دماهای بالاتر سریعتر است. هیدرولیز تنها توسط آب آنقدر کند است که کاملاً بی اهمیت است. کولار نسبت به نایلون نسبت به هیدرولیز مقاوم تر است. اگر چیزی مانند اسید سولفوریک رقیق را روی پارچه ساخته شده از نایلون بریزید، پیوندهای آمیدی شکسته می شود. زنجیره های طولانی شکسته می شوند و در نهایت می توانید مونومرهای اصلی – اسید هگزان دیوئیک و 1،6-دیامینو هگزان را به دست آورید. از آنجایی که شما به جای پلیمر اصلی، مولکول های کوچک تولید می کنید، الیاف از بین می روند و در نهایت با یک سوراخ مواجه می شوید! |
|
|
نکته: هیدرولیز آمیدها در صفحه دیگری در این قسمت به تفصیل توضیح داده شده است.
|
|
موارد استفاده از پلی آمیدهانایلونجدا از کاربردهای آشکار در منسوجات برای پوشاک و فرش، نایلون زیادی برای ساختن سیم تایر استفاده می شود – ساختار داخلی تایر خودرو در زیر لاستیک. از الیاف در طناب ها نیز استفاده می شود و به عنوان مثال می توان نایلون را به شکل های جامد برای چرخ دنده ها و یاتاقان ها در ماشین ها ریخت. کولارکولار یک ماده بسیار قوی است – تقریباً پنج برابر استحکام فولاد، وزن نسبت به وزن. از آن در جلیقه های ضد گلوله، در کامپوزیت ها برای ساخت قایق، در طناب های سبک کوهنوردی، و برای اسکی ها و راکت های سبک وزن – از جمله موارد دیگر استفاده می شود. |
|
